ララはメリーの誘いで初めて大都会フリードフォークスの劇場街ウェンディポート通りにやって来ます。きらびやかな劇場が建ち並び、イルミネーションやビルボードに飾られ、沢山の歌と踊りに彩られた華やかな街に心を躍らせますが、初めて見る光景に戸惑います。そんなララをメリーは可愛らしくエスコートし、二人は楽しい時間を過ごしていきます。
「Lara to MeRRY」はミュージカル映画黄金期の華やかな作風をオマージュしたコンテンツで、本作のプロットは「Broadway Melody」等に影響を受けています。
楽曲のインスピレーション元となったのはオリバー（1968年のミュージカル映画）の「Who will buy?」で、マイナーコードによるアグレッシブなリズム感を踏襲。そこにLara to MeRRYのトレードマークであるアコーディオンとフィドル、ピアノの掛け合いを組合わせて全体を構築。Show Tuneらしい華やかなポップオーケストラに乗せて哀愁のある旋律を奏でます。